Orientacja seksualna

Do dziś trwają spekulacje odnośnie orientacji seksualnej Deana. Według niektórych był on biseksualistą, według innych – gejem. William Bast, biograf i najbliższy przyjaciel aktora, w swoich publikacjach wspomina o jego homoseksualnych kontaktach, znajomości barów i środowiska gejowskiego. O homoseksualnej orientacji Deana przekonani byli również m.in. biograf Natalie Wood, Gavin Lambert, oraz reżyser Buntownika bez powodu, Nicholas Ray. Marlon Brando w swojej biografii przyznał się do kontaktów seksualnych z Deanem, nie brak jednak relacji świadczących o seksualnych kontaktach Deana z kobietami. Był zaręczony z Liz Sheridan, która napisała książkę o ich miłości pt. "Dizzy and Jimmy".